Bentley компаниясының атауы, сондай-ақ осы марканың автомобильдері негізін қалаушылардың бірі Уолтер Оуэн Бентлидің тегімен берілген. Аты аңызға айналған аристократиялық көліктердің біріншісі 1919 жылы пайда болған үш литрлік «төрттік» болды. Сол жылы күзде көлік Лондон автосалонында көрсетілді. Алайда өндіріс екі жылдан кейін ғана жолға қойылды. Компанияны құру кезінде Bentley бірден беделді, сәнді автокөліктерді шығаруды өз мойнына алды. Өткен ғасырдың басында үш литрлік қозғалтқышы бар автомобиль қарапайым аналогтарынан үлкен айырмашылық болды, ал бес жылдық кепілдік мерзімі автомобильді ерекше етті. Ол бірден қомақты ақшасы бар адамдардың назарын аударды.
Уолтер Бентли өз көліктерін дизайн қоңырауларымен және ысқырықтарымен безендіру міндетін қойған жоқ, ол басты рөлді техникалық жағына берді. Ол өз көліктерін автокөлік жарыстарында жеңімпаз ретінде көргісі келді. Міне, осылай болды — Bentley автомобильдері спорттық жарыстардың жеңімпаздары ретінде сирек шықты. Сол кезде көп ат күші үлкен ығыстырғыш қозғалтқыштың болуымен қамтамасыз етілді. Атап айтқанда, 4,5 литрлік модель әйгілі спортшы және өнеркәсіптік ірі Біркин үшін арнайы әзірленген. Ол кезде көлік ең қуатты және жылдам көліктердің бірі болды. Бентлидің өзі оны қатты сынаса да, ол оған және оның компаниясына одан да үлкен атақ әкелді.
1928 жылдан 1930 жылға дейін аз мөлшерде 6,5 литрлік модельдер шығарылды, сонымен қатар үш жылда Ле-Манда екі жарыста және Бруклендте үш рет жеңіске жеткен Speed Six спорттық нұсқасы шығарылды. Бұл спорт аңызының бастауы болды. Bentley компаниясы үшін отызыншы жылдар — ең беделді және қымбат 8L моделінің шығарылуы және тәуелсіздіктің жоғалуының басталуы. Компания тағы бір элиталық автомобиль құбыжығы Rolls-Royce бір бөлігі болды. Бентлидің сенімі бойынша, бұл өзгеріс оның бұрын алған беделі мен лауазымын төмендеткен жоқ. Жоғары класстағы ағылшын автомобильдері арасында сөзсіз көшбасшылықты Bentley компаниясы SS Cars — үнсіз спорттық автомобиль деп атады.
Біздің заманымызда автомобиль әлемін шарпыған ауыстыру Bentley Motors-тың Rolls-Royce-тен шығуына әкелді. 1998 жылдан бастап ол Volkswagen тобының бақылауында болды. Бұл континенттік Еуропа нарығында автомобильдердің көбірек ілгерілеуіне ықпал етті.Соңғы жылдары 2011 жыл сатылымдар саны бойынша ең табысты болды, дегенмен алдыңғы екеуі шығын әкелді.
